Beliau dilahirkan pada 16 Mac 1982 di Jakarta, Indonesia kepada paangan Ariawan Sastrowardoyo, seorang artis, dan Dewi Parwati Sastrowardoyo (née Setyorini), seorang pensyarah di sebuah universiti awam. Datuk saudaranya, Dr. Sumarsono Sastrowardoyo, seorang doktor, pakar bedah, dan penulis. Ibu saudaranya, Dr. Aswin W. Sastrowardoyo (tahun 1957), seorang ahli muzik yang menjadi doktor.[1] Beliau juga merupakan cucu kedua Sunario, Menteri Luar Negeri Indonesia dari 1953 hingga 1956; Dra. Sukanti Suryochondro, seorang bekas pengajar dalam kajian wanita di Universiti Indonesia; Dan Subagio Sastrowardoyo (1924-1995), penyair terkenal dan pengkritik sastera. Keturunan saudara kandungnya, Sutejo Sastrowardoyo (1878-1967), mengamati keturunan keluarga kembali ke abad ke-15 Jawa. Nama keluarga Sastrowardoyo berasal dari sastra (Sanskrit, "tulisan") dan wardaya ("hati", oleh itu keduanya: "tulisan-tulisan hati").

Beliau menghadiri sekolah menengah pertama di SMP Vincentius Otista Jakarta dan sekolah menengah di SMATarakanita 1. Dian melanjutkan pengajiannya di Universiti Indonesia di mana beliau telah belajar di Fakulti Undang-undang untuk tempoh yang singkat sebelum pindah ke Fakulti Sastera, Di mana beliau memperolehi ijazah Sarjana Muda dalam Falsafah dan akhirnya tamat pengajian pada Julai 2007. Beliau melakukan ijazah lepasan ijazahnya di Sekolah Ekonomi di institusi yang sama, di mana beliau belajar Pengurusan Kewangan sebagai majoriti dan mendapat ijazah Sarjana Pengurusan.[2] Beliau lulus cum laude pada bulan Ogos 2014.